Utilizando banco de dados, a base vai ser a mesma que o JV te disse. Algumas poucas diferenças vai ser é que você vai pegar os dados do banco, eles não estarão disponíveis na memória.
Não vou me atentar à sintaxe do c#, mas tentarei te explicar a lógica para que consiga resolver.
Primeiro, você tera que ter uma tabela com os dados do cliente, e para nosso exemplo, pode até mesmo adicionar uma coluna nela sobre quantos pedidos esse cliente já fez.
Exemplo:
Tabela Cliente
Coluna: idCliente
Coluna: Nome
Coluna: total_pedidos
Lembrando que fugimos à regra de modelagem do banco, utilizando o total_pedidos na mesma tabela, mas para nosso exemplo será suficiente.
No código, primeiro, ao ser feito um novo pedido, verifique se já existe esse cliente no banco. Se não existe, insira um novo registro.
Se o cliente já existe, você vai verificar em outra query, o total dos pedidos (select) e salvar esse resultset em uma variavel local.
Você vai entrar na condicional que o JV postou, com a diferença que vai fazer as alterações no banco.
Ta um pouco tarde, estou com um pouco de sono, caso não entenda, poste sua dúvida que tentarei te explicar de outra forma.
Lembrando que há várias formas de se resolver isso, mas acredito que essa seja uma das mais didáticas.