Não, não é ilegal. Porém é preferível que você "venda" os itens na forma de doação. Ou seja, crie Termos e Condições que explicitem que o item será dado numa forma de agradecimento a doação e que a doação não garante o mantimento do servidor online e blablabla.

Isso faz com que você evite problemas futuros caso um dia o servidor feche e algum engraçadinho venha querer ter direitos.

Sim, existem servidores que são reais empresas, com equipes sérias e dedicadas. Ao menos eu conhecia alguns, se hoje ainda existem não sei.

Me lembro de um OT que tinha quase 5k de players online nos finais de semana, e rolava muita grana por donos.